Он рассказывал о себе очень кратко и глухо, что был спасен от покушения на его жизнь Годунова и теперь хочет «доступать» отеческого престола. Представленный польскому королю Сигизмунду III и перейдя из православия в католичество, Лжедмитрий получил возможность собирать в Самборе войско для похода на Москву и вошел в сношения с казаками на Дону и на «диком поле», поднимая их на Бориса.
Когда в Москве было получено известие о появлении самозванца, Московские власти догадались, что имя Дмитрия взял на себя беглый монах Григорий Отрепьев, происходивший из служилых людей (детей боярских).
Рано осиротев, он постригся в монахи и бродил по монастырям, пока не добрался до Москвы. Там он был принят в Чудов монастырь в Кремле и познакомился с московскою жизнью. Из Москвы с тремя другими монахами Отрепьев убежал в Литву и Польшу, расстригся и назвался царевичем Дмитрием. Однако, когда из Москвы сообщили обо всем этом в Польшу, там сообщению не поверили, и Лжедмитрий продолжал свое дело без помехи. И до настоящего времени не все верят тому, что самозванец был Отрепьев. Одни ученые склонны думать, что это был действительно царевич Дмитрий, укрытый Нагими от убийц, подосланных к нему из Москвы.
Другие думают, что это был самозванец, но не Отрепьев, а какое-нибудь другое лицо, с которым вместе Отрепьев странствовал из Москвы в Польшу. Некоторые, наконец, говорят, что Лжедмитрий был даже не московский человек, а западнорусский уроженец, подготовленный поляками. Вероятнее всего, однако, то, что это был Отрепьев; только, по всей видимости, он сам верил в свое царское происхождение. Те, кто им руководили, уверили самозванца, что, спасенный от убийства, он был в детстве поневоле назван чужим именем и скрыт под монашескою рясою, пока не вырастет и не станет в безопасности от Годунова.
Все поступки Лжедмитрия указывают на то, что он считал себя действительным царевичем и не боялся никаких обличений в самозванстве.
Собрав войско, Лжедмитрий осенью 1604 г. пошел в Московское государство, направляясь из Самбора мимо Киева на Чернигов. Первые города московские поддались ему, но под Новгородом-Северским он встретил отпор, а затем (в битве при с. Добрыничах) был совсем разбит и прогнан на самый край Московского государства, в Путивль.
Однако дело его не было проиграно. На востоке от Путивля, в новых городах, устроенных тогда на «поле» против татар, казаки и служилые гарнизонные люди, возбужденные агентами Лжедмитрия, подняли восстание во имя царя Дмитрия; собравшись целым войском, они пошли на север и засели в городке Кромах. Воеводы царя Бориса, узнав об этом, бросили разбитого самозванца в Путивле и двинулись осаждать Кромы. Крепкий городок не сдавался, осада затянулась до весны 1605 г.
